تساي 13 ساله بود كه از هنگ‌كنگ به لارنس‌ويل آمد و در آن زمان به سختي انگليسي مي‌دانست. لارنس‌ويل يك مدرسه شبانه‌روزي در نيوجرسي است، جايي كه اولين و مهم‌ترين برخورد تساي نوجوان با جامعه آمريكايي بود. سال‌ها بعد وقتي كه اين شريك اصلي تاسيس شركت علي‌بابا را ديگر در تمام جهان مي‏شناسند، دوباره به لارنس‌ويل بازگشت و در سخنراني در جمع دانش‌آموزان اين مدرسه در مورد درس‌هاي زندگي و موفقيت گفت و آنها را با مثال‌هايي از دوران تحصيلش در لارنس‌ويل همراه كرد. از روي همين مثال‌ها است كه مي‌توان درك كرد كه او درس‌هاي دوران مدرسه را در كسب‌وكار هم پياده كرده است.

زماني كه جك ما استارتاپش را از آپارتمانش در شهر هانگ‌ژوي چين اداره مي‌كرد و هيچ تجربه‌اي در امور مالي و حقوقي نداشت به ساي پيشنهاد داد تا به ازاي حقوق ماهانه 50 دلار مشغول به كار شود. آن زمان ساي سالانه 700 هزار از شركت اي‌بي درآمد داشت. حتي خود جك ما هم وقتي ساي پيشنهادش را پذيرفت تعجب كرد. او شغل 50 دلار در ماه را زماني قبول كرد كه همسرش حامله بود و شغل بسيار پردرآمدي در يك شركت معتبر داشت. اما ساي توانسته بود آينده را خيلي خوب ببيند. حالا عجيب نيست كه به نسل جوان توصيه مي‌كند: «هميشه چيزهاي تازه را تجربه كنيد». بخش‌هايي از صحبت‌هاي او را به نقل از وبسايت مدرسه لارنس‌ويل مي‌خوانيد:

1. «بياموزيد كه چگونه بياموزيد: دلم مي‌خواهد كه خيلي دقيق به اين موضوع فكر كنيد. دانش شما ممكن است منسوخ شود. موضوع جواب دادن به يك موضوع نيست بلكه نحوه نتيجه‌گيري شما از آن پاسخ است.» او مثالي از روز اول خودش در كلاس رياضي در لارنس‌ويل با آقاي پارك (استاد رياضي‌اش) زد. پارك يك ظرف پر از آبنبات را روي ميز گذاشت و از همه خواست تعداد آبنبات‌هاي داخل آن را حدس بزنند: «برخي از دانش‌آموزان حدس زدند، برخي‌ها شروع كردند به شمردن اما از آنجايي كه در كلاس رياضي بوديم من فكر كردم كه بايد راه‌حلي رياضي براي اين كار وجود داشته باشد. من حجم استوانه را بر اساس اندازه تقريبي شيشه محاسبه كردم تا جواب درست را به دست آورم. «چگونگي» محاسبه مهم‌ترين نكته پاسخ بود.»
2. چگونگي مطالعه و جذب عناصر سازنده دانش را بياموزيد: ساي دانش را به دو و ميداني تشبيه كرد كه در آن آموختن اصول بسيار حياتي است. او از دانشجويان خواست كه مهارت‌هاي سنتي سه‌گانه را فراموش نكنند: خواندن، نوشتن و رياضيات: «بخش قابل توجهي از موفقيت من به اين خاطر بود كه ياد گرفتم چطور بنويسم.»
3. تجربه كردن چيزهاي تازه بسيار مهم است: او وقتي به لارنس‌ويل آمد خودش را ورزشكار خوبي مي‌دانست. شنا مي‌دانست و در تايوان كمي هم در ليگ بيسبال بازي كرده بود. جو سعي كرد تا به عضويت تيم شناي بيگ‌ رد و تيم بيسبال دانشگاه درآيد اما از هردو كنار گذاشته شد. به خاطر اين «شكست‌ها» از خودش بسيار خشمگين بود و عزم جزم كرده بود كه قدرتش را ثابت كند. به دنبال فوتبال رفت و توانست به عضويت تيم جوانان درآيد، بعد ورزش لاكراس نظرش را جلب كرد، ورزشي كه براي او كاملا تازه بود و در طول نيمه اول دبيرستان وقتش را صرف اين ورزش مي‌كرد. بعد كميته ورزش او را به عنوان دانش‌آموز سال بالاتر از حضور در تيم جوانان كنار گذاشت: «تا آن زمان اين بزرگ‏ترين شكست زندگي‌ام بود. همان تابستان به سختي تمرين كردم و پاييز كه وارد ييل شدم به تيم اول دانشگاه پيوستم و تمام چهار سال را بازي كردم.»

او مي‌گويد: «نكته اين است كه من اين درس‌هاي زندگي را آموختم چون به سراغ چيزهاي تازه رفتم. من هم عقب‌نشيني و شكست داشته‌ام اما بايد خودتان را جمع‌وجور كنيد...در دنياي ازهم‌گسيخته ما، هميشه بايد حوزه‌هاي جديد را تجربه كنيد.»